大哥是陳其美，入會介紹人是陳其美，讓自己回國的也還是陳其美。自然，回國之後，蔣介石完全聽命於陳其美。
陳大哥安排給蔣小弟的第一個職務，是敢死隊隊長。
1911年11月4日，由蔣介石率領的百餘名敢死隊隊員，於深夜攻入浙江杭州，並占領了全城。
出發之前，蔣介石做好了最壞的打算，他寫信給母親，安排好了家中所有的事，並乞求母親“恕兒不孝之罪”。而他的母親很快也給他回了一封信，信中勸他“死生一視於義，毋以家事為念”。
這個時候的蔣介石，還是一位單純的革命家，為了理想與信念，不惜拋頭顱、灑熱血，是一位純粹的仁人誌士。
陳其美本人也沒想到，自己就這樣隨手分配的一個工作，蔣介石竟然能幹得這麼出色。既然這麼好用，那就在別的方麵也多用一下。
譬如，刺殺政敵。
浙江已然在辛亥革命的浪潮中被革命軍占領，然而浙江都督一職，卻還是空缺的。按當時的資曆和貢獻來排的話，浙江都督一職，其實隻有三個人選：陳其美、湯壽潛和陶成章。
此時，陳其美已經是滬軍都督，統領上海。然而，在權力欲極強的陳其美眼裏，區區一個滬軍都督自然算不了什麼，如果能再進一步，那才是最好不過的。
另外兩位老兄對當官這事沒有那麼熱衷，按理來說和陳其美也不會產生太大的衝突。然而，湯壽潛還好，陶成章雖然本人不想當浙江都督，卻多次在公開場合說“浙江都督一職，賢能者均可，惟陳其美不可”。
到底是有文化的人，就算是罵人也能罵得這麼委婉。
除此之外，陶成章這個人也很有問題。身為一個革命家，他太潔身自好了，對賭博和逛窯子深惡痛絕，並對那些兩者皆沾的“革命家”很有意見。
不巧的是，我們的陳大哥剛好就是上述二者的資深愛好者，你要讓他把這兩樣戒了，那就是想要他的命了。
講理是沒用的，就算說出花來，也不可能美化洗白自己的這些癖好。至於硬碰硬的競爭，人家寧願自己不當也要把你拉下來，你還好意思再腆著臉去競爭上崗嗎？
幹脆一不做二不休，直接把他幹掉，一了百了。
同盟會重要成員陳其美，開始向同盟會重要成員陶成章，舉起了屠刀。鑒於蔣小弟的優異表現，這名刺客的人選，就由他來擔任吧。
正所謂物以類聚人以群分，整天跟在陳大哥身後，蔣小弟自然也不是幹幹淨淨的，賭博、逛窯子這種事，自己幹的也不少。本著欺負我大哥就是欺負我的江湖義氣，蔣小弟對大哥的要求自然是義不容辭。