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鄭一官還熱心學習劍術，認識了“為邑主鍛刀劍”起家的“泉州冶工翁姓者。” 鄭一官以領袖華僑之資格，晉謁日本幕府大將軍德川家康於駿府獻藥品，家康親問以中國事，大喜，命招待於長崎賓館，賜賚優渥。鄭一官受幕府召見，日本人視為光榮顯赫人物，自是地方豪貴常從交遊，稱為“老一官”。
平戶島為當時日本對外貿易中心，各國商船雲集。由於鄭一官熟悉海外事情，又善外交，為日本政府所重視，初召後“屢訪藩士家”。後遷肥前國平戶，受到鬆浦侯優遇，鬆浦侯為在長崎附近平戶的河內浦千裏濱賜宅地建新居，並介紹平戶侯之家臣田川昱皇之女田川鬆締婚。
田川昱皇即翁昱皇，是中國遷平戶的僑民，在日本為田川氏。田川鬆日本人，係翁昱皇養女，故又稱翁氏。田川氏，年方十七，性端淑。成婚翌年，甲子古曆七月十四日辰時，田川氏出遊千裏濱，拾文貝，俄將分娩，未及回家，乃依濱內巨石以誕，是為長子鄭森。
鄭一官並沒有在日本看著老婆孩子過平靜的生活，他在義父李旦的指派下去給西班牙人做了通事，主要負責聯絡明國海盜，共同對付朝廷水師，劫掠商船。
鄭一官並不習慣在氣焰囂張的西班牙貴族手下幹活，終於有一天他開始了第一次反水行動，帶著七八個兄弟幹了一票大買賣，把西班牙人的航班時間表出賣給了西班牙的死敵荷蘭人，從此站到了海洋新秀荷蘭人一邊。
鄭一官和荷蘭人、英格蘭人結成了鬆散的同盟，共同打擊西班牙人，順便兼做海商和海盜，壟斷了福建廣東往旅宋、倭國方向的貿易，一時間財源廣進。
兩個月後，身為倭國長崎、平戶僑領的李旦在平戶去世了。李旦死後，他的產業和事業都歸鄭一官所有，驟然得到大批財富和幫手的鄭一官自信心爆棚，居然聯絡了一幫好漢意圖推翻德川幕府！
這批從事海外冒險的閩南人還沒有正式舉事，就被人告發了，鄭一官率眾倉惶分乘十三艘船出逃。駛至九洲西海岸的外島洲仔尾，部屬陳衷紀建言：“吾聞台灣為海上荒島，勢控東南，地肥饒可霸，今當先取其地，然後侵略四方，則扶餘之業可成也。”
鄭一官深以為然，率隊抵達台灣伐木辟土，構築寮寨。與此同時，派人率船隊赴漳、泉故裏招募移民，前後計三千餘眾。墾民分成十寨，發給銀兩和耕牛、農具等，開始了台灣最早的大規模拓墾活動。同時組織海上捕魚和島上捕獵，發展山海經濟，以解決移民生產和生活的物質需要。
鄭一官自立門戶後，從福建招徠了鄭興、鄭明、楊耿、陳暉、鄭彩等部將。下設參謀、總監軍、督運監守、左右謀士等，代統一寨眾目，建立了初具規模的鄭氏地方統治政權。他將部下分為十八先鋒，結為“十八芝”， 並從此改名為“芝龍”，而不再稱“一官”。鄭芝龍繼續拓墾大業，勢力不斷壯大，成為當時海上最大的武裝集團。“凡我內地之虛實，了然於胸。加以歲月招徠，金錢所誘餌，聚艇數百，聚徒數萬……禮賢而尚士，劫富而施貧，來者不拒，而去者不追。”
此時隔海相望的福建發生嚴重旱災，遍野赤土，許多村落連草根樹皮都被吃盡。鄭芝龍利用此機會，自率船隊襲擊福建、廣東各地。縱橫東南海上，聲勢所向披靡，官兵疲於奔命，莫可奈何。奔襲中，鄭芝龍等還招撫了泉州饑民數萬人赴台拓墾，沿海饑民及無業者競往投靠。這一仗鄭芝龍打敗官兵了，使廈門從此成為鄭氏的地盤，勢力日益強盛，官兵不能敵，