耶律休哥指揮作戰，善於總攬全局、把握關鍵，他也重視與友軍的協同，第一戰——幽州之戰，宋軍乘滅北漢之威，以大軍東進，遼國麵臨自建國以來最嚴重的危機，幸有耶律休哥力排眾議，遼景宗耶律賢才定下迎戰的決心。第二戰——高梁河之戰，耶律休哥與耶律斜軫密切配合，終於一舉敗宋軍。第三戰——歧溝關之戰，耶律休哥的軍事指揮藝術更是達到巔峰，麵對眾寡懸殊之勢，他“夜以輕騎出兩軍間，殺其單弱以脅餘眾，晝則以精銳張其勢，使彼勞於防禦，以疲其力，又設伏林莽”，搞得宋軍疲憊不堪，退還白溝，當宋軍再次冒險北進時，耶律休哥又“以輕兵薄之，伺彼蓐食，擊其離伍單出者”，為最後全勝奠定了基礎！
遼聖宗時，博學多識的耶律昭評論曆史上以少勝多的戰例，也指出：“古之名將，安邊立功，在德不在眾，故謝玄以八千破苻堅百萬，休哥以五隊敗曹彬十萬，良由恩結士心，得其死力也。”
更為難能可為的是，耶律休哥雖為一代名將，一代戰神卻非殘忍嗜殺之輩，他身經百戰，卻無曾濫殺一無辜！宋遼連年征戰，他見北方人民深受戰亂之苦，便“省賦役、恤孤寡”，不再舉兵南進，還“戒戍兵無犯宋境，雖馬牛逸於北者悉還之，遠近向化，邊鄙以安，”其仁俠之心，躍然紙上。
也許《遼史-耶律休哥傳》中的一段勝讚，可以作為對耶律休哥一生的最好評價：“宋乘下太原之銳，以師圍燕，繼遣曹彬、楊繼業等分道來伐。是兩役也，遼亦岌岌乎殆哉！休哥奮擊於高梁，敵兵奔潰，再戰歧溝關，旋複故地。宋自是不複深入，社稷固而邊境寧，雖配古名將，無愧矣！”
在現代，遼寧省阜新市文物管理委員會的工作人在距阜新市30公裏遠的一座風景秀美的深山（遼代時就被稱作平頂山）發現一個遼國古墓群。其中一處古墓裏意外發現一塊刻有“故於越宋國王墓誌銘”九個字的墓誌銘。此墓有可能是遼代著名的政治家、軍事家耶律休哥或其子孫的墓地。根據遼代一家人死後要葬在一起的民俗習慣，有關專家認定耶律休哥的家族墓也應在這附近。
第二年。作為宋朝的一代戰神樞密使曹彬也因病離世！真令人可歎啊！耶律休哥和曹彬一對戰場上的老對手竟在相繼離世！難道這真是上天的安排！
曹彬病重期間，真宗皇帝趙恒親自去他家裏探望，曹彬臨死前告誡真宗皇帝：“太祖皇帝英勇神武，百戰百勝，他在世的時候尚且與契丹和平相處，我們作為子孫的還有什麼可說的呢！要善承先王的遺誌！”
真宗點頭稱是。
真宗接著便問：“卿死之後，誰可繼任？”
“曹璨、曹瑋兩人可行！”
“曹璨、曹瑋可是你們的兒子？”
“我說的就是誰可堪大任，並設有說誰是我的兒子！”曹彬有心無力地說道：“陛……下！另外我還要說，曹瑋比曹璨資質還要高，他日陛下應量材而用！”
真宗趙恒深深地點了下頭，好好地安慰了一番便告辭了！