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在這種情況下，李商隱的仕途顯然無法順利，他曾於唐文宗開成四年（839）、唐武宗會昌五年（845）兩入秘書省，但隻是短期地擔任過低級官職。李商隱也在基層政府做過小官（開成四年-五年：弘農縣尉；大中二年-三年：盩厔尉），同樣短暫和坎坷。他一生的大部分時間都在一些外派官員的幕下供職。事實上，無論是“牛黨”還是“李黨”得勢，李商隱從來沒有機會晉升。他的政治生涯結束於唐宣宗大中十二年（856），其時他追隨鹽鐵轉運使柳仲郢，擔任鹽鐵推官，當柳被調任兵部尚書時，他也隨即失去工作。在回到家鄉後不久即病故。
其晚年的喪偶和官場失意時他篤信起佛教。
社交
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》。第四編。第十一章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裏的人物分為四類：
與仕途生計有關的人物。包括令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣複、周墀、姚合、孫簡等人。互相酬和詩友。包括杜牧、溫庭筠、白居易等人。
政見或信仰誌同道合的朋友。包括劉蕡、永道士、崔玨、李郢等人。
禮節性的交遊或親戚之間的來往。包括令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同事。
與令狐楚的交往
在父親去世後，幼年的李商隱陪同母親回到河南故鄉，這裏對於他來說是一個完全陌生而且相當艱苦的環境，沒有家庭或家族的影響力幫助他在成長過程中自然進入一個社交圈。李商隱憑借才華、人品和性格建立起了自己的社會關係網絡。早在十六歲，他就開始與當地的一些知識分子交往，將自己的作品散發給他們閱讀，獲得了一定的名氣——也許就是因此引起了令狐楚的注意。
認識令狐楚是李商隱一生中最重要的事件之一，他後來的生活狀態在很大程度上與此有關。令狐楚幫助李商隱進入士大夫的社會階層，同時也使他卷入了黨爭的旋渦。從829年（文宗太和三年）令狐楚聘用他作幕僚，到837（文宗開成二年）令狐楚去世，他們一直保持著非常親密的關係。李商隱以謙卑誠懇的態度贏得了令狐楚的信任，有一件事可以表現這種信任的程度：令狐楚在病危之際召喚李商隱來到身邊，要求他代為撰寫遺表——這並非普通的遺書，而是要上呈給皇帝的政治遺言。令狐楚本人就是這種文體的高手，而他寧願讓李商隱幫助完成自己一生的總結。另一方麵，他們兩人之間又有非常微妙的距離感。李商隱在一些場合稱呼令狐楚為“四丈”，顯得相當親近，但他從不會放鬆到忘記時時表達感激之情的地步。當然，與其說李商隱謹小慎微地保持了距離，倒不如說令狐楚的態度給定了雙方交往的界限。
在與令狐楚交往的過程中，李商隱學會了如何與既有身份又欣賞自己才華的人融洽相處。這樣的人對他而言具有多重身份：伯樂、老師、長輩、上司、讚助者……簡言之，他們會對其個人仕途和生活產生很大的影響力。
愛情
李商隱畫像李商隱的愛情生活，被許多研究者關注，部分原因在於李商隱以《無題》為代表的詩歌中，表現出一種撲朔迷離而又精致婉轉的感情，容易被人視為豐富的愛情體驗的表達。
關於李商隱的愛情，猜測的部分遠遠多於有實際證據的，但這並不妨礙人們對此津津樂道，甚至象閱讀偵探小說一樣揣摩分析他的詩文，希冀發現切實的憑據。下麵這些女子被認為是與李商隱有過感情糾葛的：
柳枝。柳枝的名字出現在李商隱寫於開成元年（836）年的一組詩（《柳枝五首》）中。他還為在這組詩寫了一個長長的序言，講述了柳枝的故事：她是一個洛陽富商的女兒，活潑可愛，開朗大方，在一個偶然的機會聽到李商隱的詩（《燕台詩》），心生愛慕，於是主動與他約會。但李商隱失約了。他後來得知，柳枝被一個有權勢的人收為妾。兩人再也沒有見過麵。如果不是李商隱杜撰，這一段沒有結果的感情很可能就是他的初戀。