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開成四年（839年），李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了秘書省校書郎的職位，不久，被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。雖然縣尉與校書郎的品級差不多，但遠離權力的中心，顯然會使以後發展受到影響。李商隱在弘農任職期間很不順利，因為替死囚減刑（“活獄”）而受到上司陝虢觀察使孫簡的責難，因而李商隱感到非常屈辱，難以忍受，最終以請長假的方式辭職（《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》）。湊巧的是，在此前後孫簡正好被調走，接任的姚合設法緩和了緊張的局麵，在他的勸慰下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然已經沒有心情繼續工作。開成五年（840年），再次辭職並得到獲準。
閑居時期
辭去了弘農縣尉後，會昌二年(842年)，李商隱以書判拔萃複入秘書省為正字，旋丁母憂居家。李商隱必須離職回家守孝三年。這意味著年屆而立的李商隱不得不放棄躋身權力階層的最好的機會。這次變故對李商隱政治生涯的打擊是致命的。李商隱閑居在家的三年（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨著不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。[5]
會昌三年（843年），李商隱的嶽父王茂元，在代表政府討伐劉稹叛亂時病故。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱的升遷，但他的去世，無疑使李商隱的處境更加困難。[12]
大約5000裏以外的南方。鄭亞的這次南遷，是牛黨清洗計劃的一部分。李商隱願意主動跟從一位被貶謫的官員，表明他同情李德裕一黨。另一方麵，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到一年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。
大中二年秋（848年），李商隱回到長安。[14]據說，他在窮困潦倒之際，寫信給故友令狐綯（他已經進入權力的核心）請求幫助，但遭到拒絕，結果隻能通過自己考試得到一個盩厔縣尉的小職位。具有諷刺意味的是：10年之前，他正好也是一個相當的職位（弘農縣尉）。[8]李商隱擔任盩厔縣尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在秘書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之餘，期盼著出現變化。
大中三年九月（849年），李商隱得到武寧軍節度使盧弘正的邀請，前往徐州任職。盧弘正是一位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後一次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘正僅僅一年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再一次另謀生路。[15]
成就綜述
李商隱的詩歌流傳下來的約600首，其中以直接方式觸及時政題材的占了相當比重。李商隱的詠史詩有很高的成就。它們絕不是“發思古之幽情”的無病呻吟，也不同於前人那些托古以述懷的詩篇，而是著眼於借鑒曆史的經驗教訓來指陳政事、譏評時世加以補充發揮，使詠史成為政治詩的一種特殊形式。無題詩是李商隱獨具一格的創造。它們大多以男女愛情相思為題材，意境要眇，情思宛轉，辭藻精麗，聲調和美且能疏密相間，讀來令人回腸蕩氣。幼年的環境和所受的教育使李商隱的世界觀基本上屬於儒家體係，其人生態度是積極入世、渴望有所作為的。同時，他頗能獨立思考，很早便對“學道必求古，為文必有師法”的說教不以為然，甚至萌生出“孔氏於道德仁義外有何物”這樣大膽的想法。在詩歌創作上，他起初醉心於李賀奇崛幽峭的風格和南朝輕倩流麗的詩體，曾仿照它們寫了許多歌唱愛情的詩篇，如《燕台》、《河陽》、《河內》等。待屢次下第和被人譖毀的遭際向他顯示了人生道路的崎嶇不平，他的詩便開始表現出憤懣不平之氣和對社會的某些批判。大和末，甘露之變以血淋淋的現實打開他的眼界，使他在思想上和創作上都大進一步。這時他寫的《有感二首》、《重有感》等詩，批判腐朽政治已相當深刻有力。