周遊列國
魯定公十四年（公元前496年），孔子帶領弟子離開魯國來到了衛國。孔子在衛國被衛靈公夫人南子召見。孔子的弟子子路對孔子見南子這件事極有意見批評了孔子。鄭國的子產去世，孔子聽到消息後，十分難過，稱讚子產是從古代流傳下來的慈惠的人。[25]孔子帶弟子先到了衛國，衛靈公開始非常尊重孔子，按照魯國的俸祿標準發給孔子俸粟6萬，但並沒給他什麼官職，沒讓他參與政事。
宋國，宋司馬桓魋討厭孔子，揚言要加害孔子，孔子微服而行。五十九歲的孔子離開衛國經曹國、宋國、鄭國至陳國，陳國於是派服勞役的人將孔子師徒圍困在半道，前不靠村，後不靠店，所帶糧食吃完，絕糧七日。最後還是子貢找到楚人，楚國派兵迎孔子，孔子師徒才免於一死。
魯哀公三年（公元前492年），孔子六十歲，稱自己這時候，能正確對待各種言論，不覺得不順。[26]孔子過鄭到陳國，在鄭國都城與弟子失散獨自在東門等候弟子來尋找，被人嘲笑，稱自己頹喪的樣子如同喪家之犬。[27]
魯哀公四年（公元前491年），孔子離開陳國，來到了蔡國。
魯哀公五年（公元前490年），孔子從蔡國來到葉國。葉國君主葉公向孔子問政，並與孔子討論有關正直的道德問題。在離開葉國返回蔡國的途中，孔子遇到一位隱者。
魯哀公六年（公元前489年），孔子與弟子在陳國、蔡國之間被困絕糧，許多弟子因困餓而病，後被楚國人相救。由楚國返回衛國，途中又遇隱者。
魯哀公七年（公元前488年），孔子又回到衛國，主張在衛國為政先要正名。
魯哀公八年（公元前487年），吳國討伐魯國，吳國戰敗。孔子的弟子有若參戰有功。
魯哀公十年（公元前485年），孔子在衛國，孔子夫人亓官氏去世。
魯哀公十一年（公元前484年），齊國派師討伐魯國，孔子弟子冉求帥魯師與齊戰，獲勝。季康子問冉有指揮才能從何而來，冉有說是向孔子學來的。六十八歲的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以幣迎孔子歸魯國。孔子周遊列國十四年，至此結束。孔子仍有心從政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行田賦，孔子反對。對冉有說判斷一個人的行為是不是君子的行為，應該用他的禮數來判斷。施舍的時候，會從重付出；做事的時候，會中庸而行之；死的時候，會對自己薄葬。[28]
返回魯國
魯哀公十二年（公元前483年），孔子繼續從事教育及整理文獻工作。這一年冬天，孔子的兒子孔鯉去世。
魯哀公十三年（公元前482年），